En 1563, el Concilio de Trento promulgó el decreto "De invocatione, veneratione et reliquiis sanctorum et de sacris imaginibus"» que estableció durante varios siglos la actitud de la Iglesia sobre el arte sagrado, como respuesta a las disputas de la Reforma protestante. Las consignas de Trento, acerca de la defensa de las imágenes, la descripción de abusos que se llevaban a cabo, la verosimilitud y la decencia de los temas tratados, y el control de los obispos sobre las obras de arte. La nueva definición de la iconografía religiosa está especificada en los tratados teológicos de arte religioso, persiguiendo un doble objetivo de censura y de promoción de las obras. Por un lado se esforzaban por corregir los antiguos extravíos apartando de los templos las imágenes indecentes y sobre todo las que podían generar errores doctrinales. Por otro lado exigían la supresión de personajes inútiles y de episodios ociosos, que ilustraban textos sin fundamentos históricos. Finalmente, llamaba la atención a los predicadores católicos sobre la instrucción a los fieles para acabar con las extravagancias, no debiendo introducir en sus iglesias ninguna imagen nueva sin consultar con las autoridades religiosas competentes. El arrepentimiento se representa como La Magdalena renunciando a las vanidades del mundo. Este episodio de la vida de la Magdalena debe situarse poco después de su conversión en la casa de Simón el fariseo. Es una de las escenas que aparecen tras el Concilio de Trento. La conversión personal de cada pecador, es en efecto una de las grandes consignas de la Contrarreforma. Como no se admite la doctrina protestante de la predestinación, cada cristiano debe arrepentirse y expiar sus faltas en la tierra. Los artistas se aplican pues a pintar escenas de conversión. El mejor ejemplo es el de la Magdalena porque Cristo mismo le perdonó sus pecados. El abandono de las vanidades de este mundo es necesario a los que escogen la “mejor parte”, es decir la vida contemplativa. Este tipo de representaciones abundaban en los conventos del Carmen reformados por Santa Teresa de Ávila. La Magdalena era una pecadora pública a la que Jesús había perdonado sus pecados, procedía de Magdala una pequeña población cercana al río Tiberiades, personaje del que podemos leer algunos pasajes del Evangelio, por ejemplo aquel que lava los pies a Cristo con su lágrimas y luego los seca con sus cabellos. Magdalena tuvo también un papel importante en la Pasión del Señor acompañando a la madre de Jesús, fue ella a la primera persona que se le apareció Cristo una vez resucitado, tras la muerte del Señor llevó una vida de penitencia y oración y es por tanto uno de los símbolos de arrepentimiento y confesión de los pecados. El Greco trató este tema en repetidas ocasiones a lo largo de su carrera, produciendo hasta cinco tipos diferentes. Esta obra es una de la más bellas realizada cuando el pintor ya se encontraba en Toledo entre los años 1577 y 1580, hoy en día pertenece al Museo de Western. Para este tema el pintor creó un prototipo, que repetirá en otras ocasiones debido a la gran demanda sobre esta iconografía. La santa es representada como una joven de gran belleza, estática y casi en éxtasis, nada que ver con los modelos que había tomado en principio por influencia de su maestro Tiziano. Una figura, en primer plano de algo más de medio cuerpo, sobre un fono rocoso con vegetación del que pende una pequeña rama de hiedra, símbolo de crecimiento espiritual y eternidad que ocupa la mitad izquierda del cuadro, subrayando la diagonal que rige la composición y contribuyendo a la sensación de quietud y equilibrio al prolongar la dirección de la cabeza de la santa, mientras que en la otra mitad se abre un amplio paisaje. La mirada de Magdalena se eleva al cielo, sus ojos aparecen inundados por las lágrimas, lágrimas de arrepentimiento, mientras que sus largos y rubios cabellos caen sobre los hombros alrededor de la garganta y encima de su pecho, las manos de largos dedos aparecen entrelazadas apoyadas sobre sus rodillas, actitud que nos remite a la oración y al recogimiento; a su lado la calavera y el frasco de los ungüentos, para hacer más fácil su identificación, ambos definidos con extraordinario realismo, La luz, tan importante en la obra del pintor, delinea los pliegues del ropaje. El color resulta de una brillantez extraordinaria, las gamas cromáticas azules violetas utilizadas en su túnica juegan con los amarillos dorados de su cabello provocando contrastes de gran efecto lumínico. El Greco consigue con esta obra una extraordinaria belleza plástica, al tiempo que transmite una imagen de gran espiritualidad y elegante vehemencia que emociona al espectador al contemplarla.