Don Diego de Castilla, deán de la catedral de Toledo, había elegido la iglesia del convento de Santo Domingo el Antiguo de Toledo para ser enterrado, junto a su hijo Don Luis y Doña María de Silva, noble dama portuguesa que llegó a España como acompañante de la emperatriz Isabel de Portugal, esposa de Carlos V. Se había casado en 1538 con Don Pedro González de Mendoza y al enviudar ingresó en el convento, apuntándose la posibilidad de que fuera la madre de Don Luis de Castilla. Don Diego diseñó un programa iconográfico para los retablos en el que se alude a la salvación del alma a través de Cristo y al papel de intercesora de la Virgen María. También se subraya la importancia de la eucaristía como evocación del sacrificio de Jesús. Para la realización de todo el programa iconográfico se eligió a El Greco, un pintor cretense recién llegado a Toledo desde Roma, donde había contactado con Don Luis de Castilla. Serían éstos los primeros trabajos realizados por Doménikos en España. La Asunción ocupaba la calle central del cuerpo inferior del retablo del altar mayor, coronado por la Trinidad. La Asunción de la Virgen es un óleo sobre tela, de grandes dimensiones, 401x229 cm. Fue pintada en el año 1577 y está en el Chicago Art Institute. De estilo manierista este oleo sobre lienzo de 401 por 228 centímetros fue encargado por Don Diego de Castilla, deán de la catedral de Toledo, para los retablos de la iglesia del convento de Santo Domingo el Antiguo de Toledo donde eligió ser enterrado. La composición de los retablos estaban concebidos como una alusión a la salvación del alma a través de Cristo y a la intermediación de la Virgen María. La obra ocupaba la parte más importante del retablo, justo en la parte central del cuerpo inferior del retablo del altar mayor de la iglesia del Convento y sobre ella se encontraba la obra “La Trinidad”, que actualmente se encuentra en el Museo del Prado. La Virgen de la Asunción nos recuerda por su gesto y su semblante, la Asunción de Tiziano, en Santa María Gloriosa de Venecia, pintado entre 1516-18 porque también aquí, El Greco divide la composición en dos planos. En el superior aparece María acompañada por ángeles, poseído su cuerpo de un impulso ascensional que se traduce en el tratamiento serpentinato de la figura. En el plano terreno se hallan los apóstoles, escindidos en dos grupos junto al sepulcro vacío. Sus actitudes denotan la sorpresa ante el portento, traducen profundas emociones con gestos cuya teatralidad se olvida en función de la coherencia del conjunto. Es evidente, en suma, que el artista se planteó la composición con un sentido arquitectónico. Un análisis individual de las figuras muestra las influencias de Veronés y de Miguel Ángel; a ésta se debe el monumentalismo y poder expresivo de las representaciones de apóstoles, que parecen inspiradas en los frescos de la Capilla Sixtina. Aparte tales elementos estilísticos, propios de la primera etapa de la pintura cretense, esta composición ofrece características puramente autónomas y que indican de forma muy clara la definitiva orientación de la obra del Greco. Así, por ejemplo, el canon alargado de los rostros de las figuras y su expresión visionaria, o la oposición y alternancia de gamas de color amarillo, azul, verde y rojo. La Virgen ligeramente curvada, formando un triángulo con los ángeles que la acompañan, y los apóstoles divididos en dos grupos rectangulares a derecha e izquierda. Es una obra piramidal que remarca con contundencia la figura de la Virgen, centro del tema y de la composición. Fue la primera obra de El Greco en Toledo, para el convento de Santo Domingo. Obra magnífica, de gran riqueza cromática, con una ambientación misteriosa, etérea, una obra serena en la que los apóstoles comentan en grupo el suceso y los ángeles reciben en acto de adoración a la Virgen. El Greco no buscaba el movimiento, al contrario, parece que lo detienen, que fotografía la escena para hacerla permanente, eterna, y se expresa con el color y el gesto. La Virgen aparece triunfante, luminosa, porque el Greco detiene la escena, la convierte en un conjunto de elementos geométricos, un mosaico de tonalidades esplendoroso. El triunfo de la  Virgen ante los apóstoles que observan admirados, está rodeado de colores y de vida. Una línea de nubes divide la escena en dos partes, dando más vida a la obra, con unos personajes que entremezclan el ocre con los verdes y azules intensos. La obra representa la pureza de la virgen y su mediación para salvar al ser humano tras la muerte de su hijo en la cruz. En la parte inferior del lienzo, como parte terrenal, podemos ver a los doce apóstoles en diferentes posturas ante un sepulcro vacío que simboliza la resurrección al que mira San Pedro con la mano en el pecho como testigo del milagro, sobre ellos, como parte celestial, se sitúa la Virgen acompañada por ángeles y querubines. La unión entre ambas partes, celestial y terrenal, aparece recogida por algunos gestos y miradas de los apóstoles hacia el cielo. Las dos escenas - terrenal y celestial - se superponen, separadas por un pequeño espacio ocupado por nubes. El nexo de unión entre ambas partes estaría en las miradas de algunos apóstoles hacia el cielo, San Pablo señalando hacia arriba y el manto de la Virgen a la altura de la cabeza de uno de los apóstoles. San Pedro mira el sepulcro vacío y se lleva la mano al pecho, certificando con su actitud el milagro. Los demás apóstoles exhiben diferentes reacciones ante el hecho. Los fuertes fogonazos de luz que aplica provocan la pérdida de color en algunas zonas, sustituido por tonalidades casi blancas -, incorporando algunos elementos cromáticos del Manierismo - el amarillo y el verde - así como la figura de espaldas, también significativa de este movimiento. Sin embargo, hay novedades totalmente personales como el empleo de doble perspectiva al recurrir a una visión frontal para los apóstoles y alzada para la Virgen. Los personajes del cretense están muy cercanos al espectador, tanto física como espiritualmente, y se ha reforzado el aspecto vertical de la composición. Doménikos se muestra como un artista completo que busca inspiración en los grandes maestros pero que incorpora novedades que le hacen único.