Existen dos tipos de Mater Dolorosa pintados por el Greco. En el modelo del primero, la Virgen aparece con el rostro enmarcado por una toca cerrada del Museo de Estrasburgo. Es una pequeña pintura de 52 cm x 36 cm. Aunque a veces se refiere a esta pintura como una Mater Dolorosa, esto no es en sentido estricto una imagen de la madre de Cristo angustiada meditando en su Pasión. Más bien es una pintura devocional de la Virgen María, en última instancia, se deriva de prototipos bizantinos, destinados a la oración privada. En esta pintura El Greco solo plasma el rostro de la Virgen con expresión serena y no aparecen las manos. El segundo tipo, de busto también, en la pintura la Virgen María el velo sobre la cabeza deja ver el pelo, con manto verde, y las manos cruzadas, cuya probable datación lo sitúa hacia el 1585-1590. Una versión de la pintura, por lo general aceptada como autógrafo, con firma retocada se encuentra en el Museo del Prado de Madrid. La expresión de la Virgen es ligeramente diferente allí y ella tiene una sonrisa suave en los labios. Esta obra presenta a la Virgen María envuelta en una túnica roja y con la cabeza cubierta bajo un manto azul. Su rostro, como era habitual en el arte de la Contrarreforma, presenta un intenso sentido devocional. El nimbo luminoso está ligado al carácter sacro de la obra, y El Greco emplea este recurso para realzar el volumen de la Virgen. Destaca el rostro melancólico, la fina barbilla y los grandes ojos negros, características todas de la técnica retratística del artista cretense.