Esta obra de El Greco, se encuentra a medio camino entre las obras de devoción privada y los retratos. La pintura fue realizada entre 1592 y 1595 durante su segundo período toledano. Quizás debió ser un encargo de Luis de Castilla, albacea del testamento del pintor, que habría querido una pintura que representara a su santo Patrón, La Iglesia de la Contrarreforma, insistía mucho sobre el culto que los católicos, debían tener a los santos.  Se conserva en el Real Monasterio de Santa María de Guadalupe en Cáceres. Se han hecho varias interpretaciones del retratado: Fernando V el Católico, rey de Castilla y Aragón; San Luis, rey de Francia y el rey Fernando III, el santo, En la actualidad se acepta que representa la pintura de San Luis, rey de Francia. Es una obra completamente alejada de las representaciones habituales del santo rey Luis IX de Francia.  El santo más bien parece un retrato, llegando a sugerir Marañón que se trataría de algún loco del Hospital del Nuncio mientras que Cossío considera que empleó alguna estampa antigua como modelo. El paje es el trozo de cuadro que mejor se conserva ya que san Luis ha perdido pintura debido a sucesivas restauraciones y limpiezas. Este trabajo presenta las características estilísticas del arte de El Greco a finales del siglo XVI. El diseño de la tabla es similar a la de los retratos de la escuela veneciana con un cuerpo a la mitad del muslo que se destaca sobre un fondo de paisaje y arquitectura. La composición austera de este retrato es organizada por las extrañas formas de cortinas en diagonal y las nubes, típico de los manieristas y el arte visionario de El Greco. Aquí dio al rey el tipo físico de los caballeros castellanos que retrata sobre todo en 1587 en El Entierro del Conde de Orgaz ( Toledo, Iglesia de Santo Tomé) . El niño es el hijo del pintor , Jorge Manuel. La armadura del santo se trata con gran realismo contrasta con la vaguedad de las cortinas y el cielo. Negro y la armadura de oro y la página de traje blanco son colores refinados. Por último , las cortinas de color naranja que aporta calidez al conjunto puede ser una memoria de la formación del artista en Venecia. El Greco representa al monarca francés lejos de cualquier referencia a la santidad, sugerida solamente por la expresión melancólica de su rostro y el ropaje anaranjado que anima a esta figura austera. Se trata de una de las obras del artista que presenta más verismo al espectador. Le muestra de medio cuerpo con el rostro afeitado, melena corta y con la flor de lis, emblema de su familia, vistiendo una armadura damasquina del siglo XVI, muy similar a la que encontramos en el San Martín, cruzada por un manto rojizo. También porta una armadura del siglo XVI, coronada por un manto rojizo. En su mano derecha porta el tradicional cetro acabado en mano de los reyes de Francia, mientras que el cetro de su mano izquierda termina nuevamente e una flor de lis. Es curioso que a pesar del prestigio del retratado, los antebrazos los represente desnudos. El yelmo es sostenido por un pajecillo de pelo rizado que viste un lujoso traje con lechuguilla y puños de encaje. El colorido oscuro del lienzo, que abunda en tonos verdosos, está relacionado con el aspecto triste y melancólico del conjunto. No sería descabellado, según Gregorio Marañon y Manuel Bartolomé Cossío, suponer que se trate de un retrato, probablemente inspirado en un interno del Hospital del Nuncio o en una estampa antigua. Como quiera que sea, la obra ha perdido sus tonalidades originales, aunque aún conserva el aspecto triste y melancólico original. La columna, sin duda, simboliza el poder del guerrero. El paisaje nocturno iluminado por la luna, bajo las nubes en el fondo, revelado recientemente durante la limpieza que se realizó en el año 2000, ha mostrado en el fondo del cuadro una vista de su ciudad de adopción. El soberano, nieto del rey Alfonso VIII de Castilla, era muy conocido en España como lo demuestra la obra de Luis Tristán, San Luis Rey de Francia repartiendo limosnas (Louvre),