La Virgen de la Caridad es una obra de El Greco, realizada entre 1597 y 1603 durante su último período toledano. Se conserva en la Capilla mayor del Hospital de la Caridad de Illescas. El Greco, por mediación de su hijo, en 1603 consiguió un contrato para realizar cuatro cuadros en la Capilla mayor del Hospital de la Caridad de Illescas. Los cuadros corresponden al periodo tardío del pintor y aunque no pueden ser contemplados en la Capilla mayor para la que fueron diseñados se encuentran en el Hospital de Illescas. Las cuatro están consideradas obras maestras. Entre los numerosos conflictos económicos que provocaron las tasaciones de su obra, el que se originó por este contrato es uno de los más documentados. Por razones desconocidas aceptó que la tasación final fuera realizada por tasadores nombrados por el Hospital. Estos fijaron un precio muy reducido de 2.410 ducados, lo que provocó un largo pleito que llegó hasta la Cancillería Real de Valladolid y al Nuncio papal de Madrid. El litigio terminó en 1607 y aunque se hicieron tasaciones intermedias entorno de los 4.000 ducados al final se pagó una cantidad similar a la establecida inicialmente. El varapalo de Illescas afectó gravemente a la economía del Greco. En el Hospital hay también otra obra maestra del Greco, el san Ildefonso, que se considera que fue contratada anteriormente. Debía ser uno de los cuadros más importantes de la composición, donde El Greco intenta mostrarnos la virtud de la Caridad a través de una iconografía de raigambre medieval sobre la Virgen de la Misericordia. En el centro de la composición se encuentra la imponente Virgen abriendo su manto y cobijando a un grupo de fieles ataviados con gola castellana, siguiendo la moda de la época; siendo algunas de estas figuras retratos de caballeros pertenecientes a la nobleza toledana del siglo XVI (entre ellos se encuentra Jorge Manuel Theotocópuli, hijo de El Greco). En este lienzo comprobamos que El Greco utiliza la desproporción típica de su estilo final, un tanto acusada aquí debido a que este cuadro fue diseñado para ser visto desde abajo hacia arriba. Hoy al alcance de los ojos del espectador, parece demasiado desproporcionado, sobre todo, el cuerpo de María con unas piernas monumentales en primer plano concluyendo en una minúscula cabeza.