A principios del siglo XVII se construye y funda, a manos del Cardenal Cisneros, el Hospital de Ntra. Sra. de la Caridad de Illescas. Trazas del arquitecto Pedro Gumiel. 11 de marzo ocurre el milagro de Francisca de la Cruz. Sobre las nueve de la mañana del 11 de marzo de 1562, había ingresado en el hospital una moza tullida, Francisca de la Cruz, que tenía las pantorrillas pegadas a los calcañares y no podía andar sino a gatas. Venía echada de bruces sobre un borriquillo con dos costales de paja atados a lo largo de los lados del lomo. Era acompañada del hospitalero de Torrejón de Velasco, Pedro Marcos y su mujer Mari Rodríguez, e iba camino de Toledo, dónde ingresaría en el Hospital de los Incurables.Ella había oído hablar de las mercedes de la Virgen de la Caridad, y recién llegada, la hospitalera le recomienda acuda a la Sra. a suplicar salud. Se hallaba en el patio del Hospital echada al sol y andando a gatas se llegó hasta cerca de la entrada a la capilla. Había muchos testigos, y abiertas las puertas, comenzó a hacer oración rogando a la Sra. le diera salud en sus piernas o la llevase de esta vida. Luego le vino un sudor con desmayo que no sabía si era a causa de no haber comido. Siguió arrastrándose hasta las gradas del altar y sentada en ellas y la hospitalera que la vio se arrimó a ella con un báculo, pero Francisca sin ayuda alguna se incorporó y salió por sus pies andando por todas las salas del hospital, proclamando a voces el milagro y también salió por las calles del pueblo. Serían como las dos de la tarde”. En 1588 Se da comienzo a las obras de reforma y ampliación del Hospital y construcción del actual Santuario de Ntra. Sra. de la Caridad. Las trazas correrán a cargo de Nicolás de Vergara, el Joven. 4 de junio de 1600 se procede a la inauguración del nuevo edificio. Se traspasa la Imagen de la Virgen de su capilla vieja a su iglesia nueva. En 1603 El Greco, por mediación de su hijo, consiguió un contrato para realizar cuatro cuadros en la Capilla mayor del Hospital de la Caridad de Illescas. Los cuadros corresponden al periodo tardío del pintor y aunque no pueden ser contemplados en la Capilla mayor para la que fueron diseñados se encuentran en el Hospital de Illescas. Las cuatro están consideradas obras maestras. Entre los numerosos conflictos económicos que provocaron las tasaciones de su obra, el que se originó por este contrato es uno de los más documentados. Por razones desconocidas aceptó que la tasación final fuera realizada por tasadores nombrados por el Hospital. Estos fijaron un precio muy reducido de 2.410 ducados, lo que provocó un largo pleito que llegó hasta la Cancillería Real de Valladolid y al Nuncio papal de Madrid. El litigio terminó en 1607 y aunque se hicieron tasaciones intermedias entorno de los 4.000 ducados al final se pagó una cantidad similar a la establecida inicialmente. El varapalo de Illescas afectó gravemente a la economía del Greco. En el Hospital hay también otra obra maestra del Greco, el san Ildefonso, que se considera que fue contratada anteriormente. El programa iconográfico estaba destinado a ensalzar la figura de la Virgen, por lo que la hornacina central del retablo queda reservada para la colocación de la imagen de la Virgen de la Caridad. Justo en la parte superior, coronando el retablo, se encontraban la representación de las tres virtudes teologales, como atributos de María. Dos esculturas doradas a los lados, simbolizando la Fe y la Esperanza, y la virtud de la Caridad, representada con una pintura, se colocaría en la zona central del ático del retablo. En la bóveda de esta capilla, se situaban otras tres pinturas que continúan con este ciclo mariano representando a la Virgen en los tres misterios de su vida: Anunciación, situada en el luneto izquierdo, Natividad, en el luneto derecho y la Coronación de la Virgen, situada en el techo de la bóveda, cerrando el conjunto de la capilla. Este conjunto decorativo hoy está algo desmembrado ya que las pinturas, aunque se conservan en el interior del Santuario, no están colocadas en el lugar primitivo para el que fueron diseñadas. Enriquetta Harris estudió la decoración de la capilla y a ella se debe la propuesta sobre cómo debían estar situados los cuatro cuadros del Greco en la misma. En el siglo XIX con la Invasión Francesa, los franceses ocupan el Hospital, dejan cuantiosas pérdidas. En 1936 se hace el traslado de las pinturas de El Greco, Luis de Morales y Juan Pantoja de la Cruz, durante la Guerra Civil a los sótanos del Banco de España de Madrid y al Museo del Prado. En 1943 vuelven a Illescas. En 1955 se procede a la Coronación Canónica de la Virgen de la Caridad, por el Cardenal Pla y Daniel. Dentro del Santuario de la Virgen de la Caridad de Illescas se conserva también una de las grandes obras maestras del pintor, el lienzo de San Ildefonso.  Es probable que este cuadro no estuviera dentro del contrato de 1603, sino que fuera anterior, ya que no se hace mención de él en los documentos. Lo que sí parece bastante claro es que este lienzo se diseñó para estar en el lugar que hoy ocupa. Es probable que fuera pintado poco después de la conclusión de los litigios en agosto de 1607. en su posición actual , hace par con la Virgen de la Caridad, y es una de los más espléndidos de sus retratos de santos. Para la representación del santo arzobispo, El Greco decidió no recurrir a la iconografía toledana habitual –la milagrosa imposición de la casulla por parte de la Virgen María–, sino que la resuelve de manera novedosa priorizando su labor como estudioso, escritor y teólogo. La imagen se plantea como el retrato de un intelectual o de un humanista anciano en su studiolo, un espacio de trabajo íntimo y personal –sugerido por la estrechez del formato y la falta de profundidad en la composición– en el que redacta una de sus obras más prestigiosas: De virginitate Sanctae Mariae contra tres infideles, defensa de la virginidad de la Virgen en la concepción (Anunciación) y el parto (Natividad) que le llevó a ser declarado “Capellán de la Virgen” y el más reconocido teólogo mariano. De ahí la presencia de San Ildefonso junto a esos otros dos temas en el ciclo de Illescas. La escena que aquí se representa le sirve a El Greco para enfatizar la figura del santo, patrón de Toledo y un personaje bastante magnificado en esta época por los artistas. Además, intenta relacionar el tema del cuadro con el sitio donde lo va a colocar, ya que según cuenta la tradición, fue San Ildefonso el que trae a la villa de Illescas la imagen de la Virgen de la Caridad, que él poseía en su oratorio catedral mientras fue arzobispo de Toledo. El Greco muestra al santo de una manera bastante novedosa, si hasta este momento la escena que más se representaba de la vida de san Ildefonso era la de la imposición de la casulla a manos de la Virgen María, aquí El Greco innova, presentándonos al santo dentro de una escena más íntima e intelectual. El santo, con la pluma dispuesta a la escritura y la mirada vuelta, busca la inspiración en la propia imagen de la Virgen de la Caridad, situada en un lateral sobre una peana y bajo un tapiz a modo de baldaquino. La tradición atribuía esta talla a San Lucas, pasando de Antioquía a Toledo gracias a San Pedro. Posteriormente, la imagen habría llegado al oratorio particular de San Ildefonso, quien hacia el 636 hizo entrega de la Virgen al monasterio de religiosas Benitas que fundó en Illescas.  En este cuadro el pintor lleva hasta su tiempo la escena colocando al personaje en un escenario típico del siglo XVI. Destaca la luz intimista que se observa en el cuadro con la utilización de colores muy matizados para acompañar la atmósfera. El prestigio y la autoridad del teólogo vienen remarcados por la riqueza del color y de la puesta en escena, que El Greco, de manera anacrónica, ha hecho contemporánea suya: sillón y mesa revestidos de terciopelo carmesí con brocados de oro, la campanilla y los tinteros de plata. Hay una gran diferencia en la expresión entre la mano con la pluma suspendida en este 'retrato' y el motivo similar en el retrato de su hijo. La National Gallery of Art de Washignton conserva una copia de menor tamaño (c1608) que, antes de llegar a esta institución, había permanecido a Jean François Millet y a Edgar Degas.