Los Apostolados serán un motivo iconográfico muy demandado por los clientes españoles del Barroco. Entre los grandes creadores de estos tipos encontramos a Ribera, Murillo o el propio Rubens, encabezados posiblemente por El Greco como maestro que inicia estos conjuntos. Desconocemos exactamente el número de ellos que salieron de su taller, pero se conservan íntegros cuatro e incompletos dos más. Probablemente el más interesante sea el que guarda la Sacristía de la catedral de Toledo al que pertenece este San Mateo, Santiago el Menor y San Lucas. El conjunto del Apostolado representa a los doce apóstoles acompañados por la imagen frontal de Cristo bendiciendo. Comprende trece lienzos con los apóstoles canónicos, salvo san Matías, e incluye a san Pablo. Se disponen, seis mirando hacia la derecha y seis mirando hacia la izquierda, centrados por la imagen del Salvador. La procedencia original del Apostolado del Museo del Greco no está del todo clara. Hasta hace poco se creyó que procedía del Hospital de Santiago de Toledo, de donde habría pasado en 1848, tras la Desamortización, a la Iglesia de San Pedro Mártir y de ahí al Museo Provincial establecido en el Monasterio de San Juan de los Reyes. En los últimos tiempos se ha descubierto documentación según la cual los lienzos no habrían pertenecido al Hospital de Santiago, sino al Asilo de Pobres de San Sebastián fundado en 1834, donde habrían llegado por donación de Manuel Marceliano Rodríguez, cura párroco de la Iglesia mozárabe de San Lucas. En 1909, los lienzos pasaron al museo creado a iniciativa del marqués de la Vega Inclán y desde entonces forman parte de la colección estable. El doctor Marañón afirmó que El Greco había utilizado por modelos a locos del Hospital del Nuncio debido al aspecto iluminado que tienen algunos personajes, como éste que observamos. Se especula que pudo ser pintado para el cardenal Sandoval y Rojas quien lo donaría a la catedral. A san Mateo evangelista se le representa como un anciano vestido con túnica azul y manto rosado. Lleva en su mano derecha una pluma mientras que con la izquierda sujeta un libro abierto que está leyendo, atributos propios de su condición de evangelista. Desde el punto de vista técnico tiene aplicada la veladura inicial azul en la túnica y carmín en el manto. La luz incide en la túnica azul y el manto carmín, convirtiendo las zonas más iluminadas en tonos casi blancos. Su figura se recorta ante un fondo neutro de gran oscuridad, destacando los pliegues de su túnica que no permiten contemplar ni insinuar la anatomía de la figura, siendo el centro de atención del lienzo el rostro, expresivo e individualizado, que recuerda a Miguel Ángel. Esta forma de pintar los paños con veladuras sobre grisallas es una técnica propia de la escuela veneciana, que el Greco debió aprender de Tiziano y otros maestros vénetos, así como del manierismo florentino.